Ketonlar: kimyasal özellikleri ve tanımı

Organik kimya çok karmaşık bir bilim, ancak ilginç. Sonuçta, aynı elementlerin, farklı sayı ve sekanslardaki bileşikleri, farklı özelliklere sahip maddelerin oluşumuna katkıda bulunur . "Ketonlar" olarak adlandırılan karbonil grubunun bileşiklerini (kimyasal özellikler, fiziksel özellikler, sentez yöntemleri) ele alalım. Ayrıca bunları aldehitlerle aynı türdeki diğer maddelerle karşılaştırın.

ketonlar

Bu kelime, karbonil grubunun (C = O) iki karbon köküne bağlı olduğu moleküllerde, organik doğadaki tüm maddelerin sınıfı için ortak bir addır.

Yapılarında, ketonlar aldehitlere ve karboksilik asitlere yakındır. Bununla birlikte, C = O ile birleştirilmiş iki atom C (karbon veya karbon) ihtiva ederler.

formül

Bu sınıftaki maddeler için genel formül şu şekildedir: R1-CO-R2.

Daha anlaşılır kılmak için, kural olarak, böyle yazılmıştır.

İçinde C = O bir karbonil grubudur. Bir R1 _ve R2 Karbon kökleri midir? Kendi yerine, farklı bileşikler olabilir, ancak karbon içermeleri gerekir.

Aldehitler ve ketonlar

Bu madde gruplarının fiziksel ve kimyasal özellikleri oldukça benzerdir. Bu nedenle, genellikle birlikte tedavi edilirler.

Aslında, aldehitlerin moleküllerinde bir karbonil grubu da olmasıdır. Onlardan ketonlarla bile formüller çok benzer. Bununla birlikte, C = O dikkate alınan maddelerde 2 radikale bağlıysa, o zaman ikinci bir radikali atom yerine sadece bir aldehit vardır: R-CO-H.

Buna bir örnek, bu sınıftan formaldehit olan, herkes tarafından formalin olarak daha iyi bilinen bir maddenin formülüdür.

CH20 formülüne dayanarak, onun karbonil grubunun bir ile değil, iki H atomuyla ilişkili olduğu görülebilir.

Fiziksel özellikler

Aldehitler ve ketonların kimyasal özellikleriyle uğraşmadan önce fiziksel özelliklerini göz önünde bulundurmaya değer.

• Ketonlar, düşük erime noktalı katı maddeler veya volatiliteye sahip sıvılardır. Bu sınıfın en düşük temsilcileri H ₂ O'da oldukça çözünürler ve organik kökenli çözücülerle iyi etkileşime girerler.
  Bireysel temsilciler (örneğin, CH ₃ COCH ₃ ), suda ve kesinlikle her oranda çok çözünürler.
  Alkoller ve karboksilik asitlerden farklı olarak, ketonlar aynı moleküler ağırlıkta daha yüksek bir uçuculuk özelliğine sahiptir. Bu, bu bileşiklerin H-CO-R gibi H ile bağlar kuramamasından dolayı kolaylaşır.
• Çeşitli aldehitler farklı agrega hallerinde bulunabilir. Bu nedenle daha yüksek R-CO-H çözünmez katılardır. Aşağı olanları sıvı haldedir, bazıları H20 ile mükemmel şekilde karıştırılır, ancak bazıları suda çözünür ancak daha fazla değildir.
  Bu tip maddelerden en basit - formik aldehit - keskin kokusu olan bir gazdır. Bu madde H20'da oldukça çözünür.

En ünlü ketonlar

Birçok R ₁ -CO-R ₂ maddesi vardır, ancak çoğu bilinmemektedir. Öncelikle, hepimiz aseton bildiğimiz dimetil keton. Ayrıca meslektaşı-solvent-bütanon veya doğru olarak adlandırıldığı şekliyle - metil etil keton.

Kimyasal özellikleri aktif olarak sanayide kullanılan diğer ketonlar arasında - asetofenon (metil fenil keton). Aseton ve bütanondan farklı olarak, parfümlerinde neye sahip olduğu için koku oldukça hoştur.

Örneğin, siklohekzanon, tipik R1-CO-R2 temsilcilerini belirtir ve en yaygın olarak çözücülerin üretiminde kullanılır.

İkonları söylememek imkansızdır. Bu isim, bileşimde bir, ancak iki karbonil grubu olmayan Rı-CO-R2'yi ifade etmektedir. Dolayısıyla, formülleri şöyledir: R1-CO-CO-R2. En basitlerinden biri olan, ancak gıda endüstrisinde diketonların temsilcilerinde yaygın olarak kullanılan diasetil (2,3-bütandion).

Listelenen maddeler, bilim adamları tarafından sentezlenen ketonların küçük bir listesidir (kimyasal özellikler aşağıda tartışılacaktır). Aslında, daha fazlası var, ancak hepsi kullanılmış değil. Özellikle birçoğunun toksik olduğu dikkate alınmaya değer.

Ketonların kimyasal özellikleri

Bu kategorideki maddeler çeşitli maddelerle reaksiyona girebilirler. Bu tam da onların özel kimyasal özellikleri.

• Ketonlar kendilerine H (hidrojenasyon reaksiyonu) yapıştırabilirler. Bununla birlikte, reaksiyon, nikel, kobalt, kuprum, platin, paladyum ve diğer metal atomları formundaki katalizörlerin varlığını gerektirir. Reaksiyonun bir sonucu olarak, R1-CO-R2, sekonder alkollere dönüşür.
  Ayrıca, ketonlardan alkali metaller veya amalgam Mg varlığında hidrojen ile reaksiyona girdiğinde, glikoller elde edilir.
• En az bir alfa-hidrojen atomuna sahip olan ketonlar, kural olarak keto-enolun totomerleşmesinden etkilenirler. Asit ile değil bazlarla da katalize edilir. Genellikle keto formu enol'dan daha kararlı bir fenomendir. Bu denge, alkinlerin hidrasyonuyla ketonları sentezlemeyi mümkün kılar. Enol keto formunun konjügasyonla nispeten stabilize edilmesi, (alkanlarla karşılaştırıldığında) R1-CO-R2'nin oldukça güçlü bir asitlik derecesine neden olur.
• Bu maddeler amonyak ile reaksiyona girebilir. Ancak, çok yavaş ilerliyorlar.
• Ketonlar, siyanürik asit ile etkileşime girer. Sonuç olarak, α-hidroksinnitriller oluşur; bunların sabunlaştırılması, α-hidroksi asitlerin görünümünü arttırır.
• Alkil magnezyum halojenürler ile reaksiyon sekonder alkollerin oluşumuna neden olur.
• NaHSO _{3'e giriş} Hidrosülfit (bisülfit) türevlerinin oluşumunu teşvik eder. Sadece metil ketonların yağlı bir seride reaksiyona girebileceğini hatırlamak önemlidir.
  Ketonlara ilaveten, aldehitler benzer şekilde sodyum hidrosülfitle etkileşime girebilir.
  NaHCO ₃ (hamur işi soda) veya mineral asit çözeltisi ile ısıtıldığında, NaHSO _3'ün türevleri ayrışabilir ve buna serbest bir keton salınabilir.
• Reaksiyon süresince, R1-CO-R2 NH2OH (hidroksilamin) ile, ketoksimler oluşur ve bir yan ürün olarak - H2O.
• Hidrazin içeren reaksiyonlarda hidrazonlar oluşur (alınan maddelerin oranı 1: 1'dir) veya azin (1: 2).
  Reaksiyonla üretilen ürün (hidrazon), reaksiyon etkisi altında potasyum hidroksit ile reaksiyona girerse, N ve nihai hidrokarbonlar serbest bırakılacaktır. Bu işleme Kizhner reaksiyonu denir.
• Daha önce de belirtildiği gibi aldehitler ve ketonlar kimyasal özelliklere sahiptir ve üretim süreci benzerdir. Bu durumda asetaller Rı-CO-R ₂ , R-CO-H asetallerden daha karmaşıktır. Ortoformik ve ortosilik asitlerin eterlerinin ketonları üzerindeki etkisinin bir sonucu olarak görülürler.
• Daha yüksek alkalilik konsantrasyonlarına sahip koşullarda (örneğin, konsantre H₂SO₄ ile ısıtıldığında), R ₁ -CO-R ₂ , doymamış ketonların oluşması ile moleküller arası dehidrasyona tabi tutulur.
• Rı-CO-R2 ile reaksiyonda alkaliler varsa, ketonlar aldol kondensasyonuna tabi tutulur. Sonuç olarak, H2O molekülünü kolayca kaybedebilen β-ketoalkoller oluşur.
• Ketonların kimyasal özellikleri, mesityil oksit ile reaksiyona giren aseton durumunda oldukça endikatiftir. Bu durumda "forron" adı verilen yeni bir madde oluşur.
• Ayrıca dikkate alınan organik maddenin kimyasal özellikleri, ketonların indirgenmesini sağlayan Leukart-Wallach reaksiyonudur.

Hangi R1-CO-R2'den

İncelenen maddelerin özellikleriyle tanıştıktan sonra sentez için en yaygın yöntemleri bulmak faydalı olacaktır.

• Ketonların hazırlanması için en bilinen reaksiyonlardan biri, asit katalizörlerinin (AlCl3, FeCl3, mineral asitler, oksitler, katyon değişim reçineleri, vb.) Varlığında aromatik bileşiklerin alkillenmesi ve asilasyonudur. Bu yöntem Friedel-Crafts reaksiyonu olarak bilinir.
• Ketonlar, ketiminlerin ve vic-diollerin hidrolizi ile sentezlenir. Sonuncu durumda, katalizör olarak mineral asitlerin varlığı gereklidir.
• Ayrıca ketonların hazırlanması için, asetilen homologlarının veya Kucherov'un reaksiyonunun hidrasyonu kullanılır.
• Tepkiler Guben-Gesha.
• Ruzicka'nın siklizasyonu sikloketonların sentezi için uygundur.
• Bu maddeler ayrıca Krieg yeniden düzenlenmesini kullanarak üçüncül peroksi esterden ekstre edilir.
• Sekonder alkollerin oksidasyon reaksiyonları sırasında ketonları sentezlemenin birkaç yolu vardır. Aktif bileşiğe bağlı olarak, dört reaksiyon belirlenmiştir: Swern, Kornblum, Kori-Kim ve Parik-Dering.

Başvuru kapsamı

Kimyasal özellikleri ve keton üretimiyle uğraştıktan sonra, bu maddelerin nerelerde kullanıldığını bulmak faydalıdır.

Yukarıda belirtildiği gibi, çoğu kimya endüstrisinde boyalar ve emayeler için çözücüler olarak ve polimerlerin üretimi için kullanılmaktadır.

Buna ek olarak, bazı Rı-CO-R2 Kötü değiller kendilerini tatlar olarak kanıtladılar. Bu kapasitede ketonlar (benzofenon, asetofenon ve diğerleri) parfümeri ve pişirmede kullanılır.

Ayrıca, asetofenon uyku hapları yapmak için bir bileşen olarak kullanılır.

Benzofenon, zararlı radyasyon emme yeteneği sayesinde, anti-güneş kozmetiklerinde ve aynı zamanda bir koruyucu olarak sık kullanılan bir bileşen.

R1-CO-R2'nin vücuda etkisi

Bileşiklerin keton (kimyasal özellikler, uygulama, sentez ve bunlarla ilgili diğer veriler) denildiğini öğrendikten sonra, bu maddelerin biyolojik özelliklerine aşina oldukları görülüyor. Başka bir deyişle, canlı organizmalar üzerinde nasıl davrandıklarını öğrenmek.

R-CO-R2'nin oldukça sık kullanılmasına rağmen Endüstride, bu tür bileşiklerin çok zehirli olduğunu her zaman hatırlamaya değerdir. Birçoğu kanserojenik ve mutajenik özelliklere sahiptir.

Özel temsilciler müköz zarlarda yanıklara kadar tahrişe neden olabilirler. Alisiklik R1-CO-R2 Vücut uyuşturucu olarak etkilenebilir.

Bununla birlikte, bu tür tüm maddeler zararlı değildir. Gerçek şu ki bazıları biyolojik organizmaların metabolizması için aktif bir rol oynamaktadır.

Ayrıca ketonlar, karbon metabolizmasının ve insülin eksikliğinin ihlallerinin özgün işaretçisidir. İdrar ve kan analizlerinde R ₁ -CO-R ₂ varlığı, hiperglisemi ve ketoasidoz da dahil olmak üzere çeşitli metabolik bozuklukları gösterir.