Sübstitüsyon tepkimeleri: tanımlama, denklem örnekleri

Bir çok ikame reaksiyonu yardımcı uygulaması olan çeşitli bileşiklerin hazırlanması için bir yol açar. Kimyasal bilim ve endüstride büyük bir rol elektrofilik ve nükleofilik ikame verilir. Organik sentezde, bu işlemler, belirtilmelidir bir dizi özellik vardır.

kimyasal olayların çeşitli. ikame reaksiyonu

Kimyasal değişimler maddenin dönüşümü, farklı bir dizi özellik ile ilişkili. Farklı sonuçlar, termal etkiler olabilir; Bazı süreçler diğer gelir, bitireceksiniz kimyasal denge. modifiye edici ajanlar genellikle artan veya oksidasyon derecesini azaltarak eşlik eder. nihai sonuçlarında kimyasal olayların sınıflandırılmasında ürünlerinden reaktanlar arasındaki nitel ve nicel farklılıklara dikkat çekmek. A-B-C A + C + B kimyasal olayların bir bütün sınıfının basitleştirilmiş kayıt başlangıç malzemeleri arasında sözde "saldırgan olduğu bir fikir verir: Bu özellikler işlem şemaya göre ikame dahil kimyasal reaksiyonların, ayırt edici 7 türleri olabilir reaktif atom "partikül ikame iyon işlevsel grup. ikame reaksiyonu, doymuş ve karakteristik olan aromatik hidrokarbonlar.

A-B-C + E C + A-B-E: ikame reaksiyonu, çift değişimi şeklinde oluşabilir. Bir alt türü - bakır sülfat çözeltisinden, örneğin yer değiştirme, bakır, demir, CuSO ₄ + Fe = FeSO ₄ + Cu. "Hücum" partikülleri atom, iyon ya da fonksiyonel gruplar olarak davranmalarına gibi

Homolitik ikamesi (radikali, SR)

kökü kopma kovalent elektron çiftinin mekanizmasının farklı elemanları için ortak olduğu zaman orantılı molekülün "fragmanlar" arasında dağıtılır. Serbest radikallerin oluşumu. Sıralı reaksiyonların bir sonucu olarak ortaya çıkan bu kararsız parçacık sabitleme. Örneğin, metandan etan hazırlanmasında değiştirme reaksiyonu dahil serbest radikaller üreten: _{CH4 CH3} • + • H; _CH3 • + • _CH3 C2H5 →; H • + • H → H2. ikame çalışma mekanizması ile ilgili homolitik bağ yarma alkanlar özelliğidir, reaksiyon bir zincir karakterdir. metan, H atomları arda klor ile ikame edilebilir. Benzer bir şekilde brom, iyot ile reaksiyona girmeyen, ama direkt olarak hidrojen alkan yerine durumda olduklarında, flor onları çok kuvvetli bir şekilde reaksiyona girer.

Heterolitik bağı kırma metodu

iyon akışı yer değiştirme reaksiyonları mekanizması elektronlar düzensiz partiküller arasında dağıtılır zaman yeni ortaya çıkan. elektronların bağlanma çifti iletişim partneri, polar bir molekül içinde negatif yoğunluğu ofset olan tarafına, çoğu zaman "fragmanlar" biri kadar uzanır. ile ikame edilmesi ile reaksiyonlar metil alkol _CH3OH oluşum reaksiyonunu içine alır. brommetane CH3Br boşluk molekülü heterolitik karakter olarak, yüklü parçacıklar stabildir. Metil pozitif bir yük ve bromo elde - negatif: _CH3Br → _CH3 ⁺ Br ^-; NaOH → Na ^{+ - OH;} _CH3 ^{+ -} OH → _CH3OH; ^{Na +} Br ^- ↔ NaBr.

Elektrofil ve nükleofiller

elektronları eksik ve bunları kabul edebilir Parçacıklar, "elektrofiller" denir. Bu halojen alkanlar içinde halojen ile bağlanmış karbon atomlarıdır. Nükleofiller bir kovalent bağ oluşturmak için elektron çiftinin "mağdur" olduğunu yüksek elektron yoğunluğuna sahip. değiştirme reaksiyonları zengin negatif yükler Nükleofilleri elektrofiller, elektronların açığı tarafından saldırıya vardır. ayrılan grup - Bu fenomen atomu veya diğer parçacıkların hareketi ile ilişkilidir. ikame reaksiyonların bir başka çeşitli - elektrofil nükleofil saldırı. substrat ve hangi - - reaktif o tam olarak ne molekülün tür belirtmek zordur çünkü iki süreç birbirinden ayırt etmek bazen zor, birinin değiştirilmesi ya da başka tip anılacaktır. Genellikle bu gibi durumlarda, aşağıdaki faktörler dikkate alınır:

• ayrılan grup doğası;
• Nükleofilin reaktivitesi;
• Çözücünün doğası;
• yapısının alkil kısmı.

Nükleofilik değiştirme (SN)

organik molekül etkileşim sürecinde olan polarizasyon artmaktadır. Kısmi pozitif veya negatif yük denklemlerinde Yunan alfabesinin mektupla belirtilir. Polarizasyon iletişim onun kopma doğası ve molekülün "parçaları" gelecekteki davranışının bir gösterge verir. Örneğin, iyodometan bir C atomu bir elektrofilik merkez olduğu, bir kısmi pozitif yükü vardır. Oksijen elektronların fazlası olan suyun çift kutup çekmektedir. bir nükleofil ile elektrofil reaksiyonunda metanol oluşturulmaktadır: _{CH3I H2O} → _CH3OH + H +. nükleofil ikame etme reaksiyonları, kimyasal bir bağ oluşturulmasına katkıda olmayan bir serbest elektron çifti sahip olan negatif yüklü bir iyon veya molekül katılımıyla yer alır. bağlı nükleofilik saldırı ve iyot hareketliliği olan açıklık _{SN2 reaksiyonu} içinde iyodometan aktif katılım.

Elektrofilik ikame (SE)

organik molekül elektron yoğunluğunun bir fazlası ile karakterize edilir, bu nükleofilik merkez olabilir. Bu negatif yüklerin elektrofilik reaktif eksikliği ile reaksiyona girer. Bu tür parçacıklar, indirgenmiş elektron yoğunluğunun bölümleri ile serbest yörünge molekülüne sahip atomlarıdır. sodyum format yüke sahip karbon, "-", su dipol pozitif bir kısmı ile reaksiyona sokulmaktadır - hidrojen: CH ₄ '+ NaOH → _CH3, Na + _H2O. Bu reaksiyonun ürünü, elektrofilik sübstitüsyon - metan. heterolitik reaksiyonlar etkileştiğinde ters olanağına inorganik maddeler kimyada iyonlarıyla afinite veren organik moleküllerin merkezleri ücret. Organik bileşiklerin dönüştürülmesi, nadiren bu katyonlar ve anyonların oluşumu ile birlikte olduğu göz ardı edilmemelidir.

Tek moleküllü ve iki moleküllü tepkimeler

nükleofilik sübstitüsyon monomoleküler (SN1) 'dir. tersiyer bütil klorür - Bu mekanizma ile, önemli bir ürün, organik sentez hidrolizi akar. İlk aşama, progresif karbonyum katyon halinde ayrışma ve bir klorür anyonu ile ilişkilidir, yavaştır. İkinci aşamada daha hızlı bir reaksiyon karbonyum iyonu ve su meydana gelmektedir. Reaksiyonun denklemi alkan halojen ikamesi hidroksi ve primer alkol elde etmek üzere _{(CH3) 3,} C-Cl → _{(CH3) 3} C ^{+ +} Cl ^-; _{(CH3) 3} C ⁺ _H2O → _{(CH3) 3,} C-OH ⁺ H. tek aşama, halojen karbon eşzamanlı yıkımı ile karakterize primer ve sekonder alkil halojenür hidroliz ve çift C-OH oluşması için. Bu nükleofilik bimoleküler ikame mekanizması (SN2).

ikame Heterolitik mekanizması

ikame mekanizması elektron transferi, ara kompleksleri oluşturulmasını içerir. Reaksiyon daha kolay onun için tipik ara içindir, daha hızlı ilerler. Genellikle süreç aynı anda birkaç yönlere gidiyor. avantajı genellikle oluşumu için en az enerji harcanmasını gerektiren, parçacıklar kullanıldığı bir yol alır. Örneğin, bir çift bağın bulunması, bir alil katyon olasılığını arttırır CH2 = _CH-CH2 ^+, _CH3 ⁺ iyonunun göre. nedeni bütün molekül boyunca dağılmış, pozitif yükün delokalizasyonu etkileyen çok sayıda bağ, elektron yoğunluğunda yer alır.

benzen ikame reaksiyonu

grubu , organik bileşiklerin, elektrofilik ikame etme yolu ile karakterize edilir - arena. Benzen halkası - elektrofilik saldırı için uygun bir nesne. işlem bu şekilde bitişik benzen halkası elektrofil elektron bulutu oluşturulması, ikinci polarizasyon reaktif ile iletişim başlar. Sonuç karmaşık bir geçiştir. karbon atomlarından biri ile değerli iletişim elektrofilik parçacıklar henüz, tüm negatif yük "aromatik altı" elektronlar çekilir. işlem elektrofil ve bir halka karbon atomu üçüncü aşamasında elektron ortak çift (kovalent bağdır) bağlanır. Ancak bu durumda, sabit bir sürdürülebilir enerji durumuna ulaşma açısından dezavantajlıdır "aromatik altı" yıkımı vardır. Bir denebilecek bir fenomen yoktur "Bir protonun bırakma." Kararlı bir iletişim sistemi, tipik arenler geri ^{kazanılması,} H ⁺ bozulabilir. Yan madde, bir benzen halkası ve ikinci reaktif ile ilgili anyonun hidrojen katyonu içerir.

Organik kimya ikame reaksiyonların örnekleri

alkanlar, özellikle tipik bir ikame reaksiyonu için. elektrofilik ve nükleofilik reaksiyonlar örnek olarak sikloalkanlar ve arenler yol açabilir. Organik maddelerin moleküllerine benzer reaksiyonlar, normal koşullar altında, ama genellikle - ve katalizörlerin varlığında ısıtılarak. yaygın ve iyi araştırılmış işlemler ile elektrofilik aromatik ikame edilmesini içerir. Bu tipin en önemli reaksiyon:

1. benzen nitrasyonu nitrik asit ile _{6H 6} → _{C6 H5} = NO ₂ C: - H _{2 SO4} varlığında şema takip _eder.
2. denklemi ile benzen, özellikle klorlama, katalitik halojenasyonudur _{C6 H6} + _Cl2 → _{C6 H5} CI + HCI.
3. sülfürik asit "dumanlı" benzen ilerledikçe aromatik sülfonasyon, benzensülfonik asit oluşur.
4. Alkilasyonu - benzen halkasından hidrojen atomunun yerine alkil.
5. Asilasyon - ketonların oluşumu.
6. Formilasyonu - bir grup, CHO ve aldehitlerin yaklaşımlarının oluşumunu üzerinde bir hidrojeni değiştiren.

ile ikame edilmesi ile reaksiyonlar halojenler mevcut olan C-H bağı saldırı, burada alkan ve sikloalkanlar, reaksiyonu içerir. Derivatizasyon bir, iki veya doymuş hidrokarbonlar ve sikloparafinler hidrojen atomlarının tümünün yerine ile ilişkili olabilir. düşük molekül ağırlıklı galogenoalkanov birçok farklı sınıflara ait daha karmaşık maddelerin üretiminde kullanılırlar. ikame reaksiyonları mekanizmaları çalışmada elde başarılar, alkanlar, siklo-aşamalı ve halojenli hidrokarbonlar temelinde sentezleri geliştirilmesine güçlü bir ivme verdi.